Фильм снят по мотивам романа Вирджинии Вульф "Орландо: биография" (1928 г.). XVII век. Лондон. Орландо — юноша-аристократ, гермафродитный по моде того времени и серьезно настроенный превратить жизнь, о которой он знает так мало, в искусство, о котором он знает ещё меньше. Орландо привлекает внимание стареющей королевы Елизаветы I, и её величество приказывает ему не взрослеть и не стареть. Орландо подчиняется, необъяснимым образом оставаясь розовощеким красавцем, несмотря на то, что проходят века. Романтик до мозга костей, Орландо мучительно страдает от безответной любви к очаровательной русской княжне Саше. Когда он находит её фальшивой, выпрашивает на долгий срок должность посла Англии в Аравии. В один прекрасный день Орландо засыпает глубоким сном, а когда просыпается, обнаруживает в себе чудесным образом произошедшую перемену пола. Приключения Орландо продолжаются, и она